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Wer nach positiven Bestimmungen der Desorientierung sucht, wird bei Benjamin schnell fündig. So ist der Flaneur, eine zentrale Figur im Passagen-Projekt, nicht zu denken, ohne die Fähigkeit, sich zu desorientieren. Beim Flanieren wird die Stadt erkundet, ohne den jeweils eigenen Standort genau bestimmen zu können (vgl. z. B. GS V, 524 f. u. 1052 f.). Die Probleme, die mit Benjamins "Irrkünsten" (GS VI, 469) einhergehen, werden von ihm kaum expliziert, sondern zeigen sich lediglich in der Praxis. Am Beispiel einer Handschrift der Vorrede zum Trauerspielbuch lässt sich nachzeichnen, wie Benjamin trotz des emphatischen Plädoyers für eine "Kunst des Absetzens" (GS I, 212, 931) die Desorientierung beim Schreiben als Problem ausmacht, das praktische Lösungsmöglichkeiten erfordert.
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